Taylor cho biết ông chơi bóng rổ chuyên nghiệp từ năm 1918 đến năm 1930 trong nhiều đội tuyển khác nhau, bao gồm Buffalo Germans và Original Celtics. Tuy vậy không có ghi chép nào chỉ ra việc Taylor có chơi cho những đội tuyển mà ông khẳng định.

Năm 1923, Taylor bắt đầu thực hiện cuốn sách Converse Basketball Yearbook, trong đó tất cả các vận động viên, huấn luyện viên, đội tuyển và những khoảng khắc tuyệt vời nhất đều được ghi lại để lưu giữ. Cuốn sách có tác động khá tốt với công chúng, và đến năm 1928 nó đã được mở rộng ra nhiều hơn. Đến năm 1935, Taylor sáng tạo ra quả bóng rổ "không cần khâu" giúp người chơi điều khiển dễ dàng hơn.

Giảng dạy về bóng rổ là đam mê chính đối với bộ môn này của Taylor. Năm 1923, Taylor dẫn dắt đội tuyển đầu tiên tại trường đại học North Carolina State, và vẫn tiếp tục trong nhiều năm. Cơ hội để "chứng minh khả năng" tiếp theo, như cách ông miêu tả, là việc huấn luyện cho đội tuyển Fielding Yost tại trường đại học Michigan, tiếp đó là Columbia và rồi đến Doc Carlson tại đại học Pitt.[6] Ông tiếp tục hoạt động này trong một phần ba thập kỷ, tại các trường trung học và với các đội tuyển của Hội thanh niên Cơ đốc tại nước Mỹ. Steve Stone, cựu chủ tịch của Converse president, nói rằng "Mánh lới của Chuck là đi đến các thị trấn nhỏ, ve vãn huấn luyện viên và có được một buổi giao lưu và huấn luyện bóng rổ cho đội. Anh ấy sẽ dạy bóng rổ và làm việc với đại lý bán đồ thể thao địa phương, nhưng không xâm phạm vào các công việc của huấn luyện viên."

Taylor đã quảng bá hình ảnh của bóng rổ với cả thế giới; môn thể thao này sau đó trở thành một bộ môn thi đấu Olympic vào năm 1936. Trong thời gian diễn ra chiến tranh thế giới thứ II, Taylor còn làm cố vấn thể lực cho quân đội Hoa Kỳ. Những người lính G.I.sau đó đã tập các bộ môn thể dục cùng với đôi giày sneaker Chuck Taylor, và đôi giày này đã trở thành giày chính thức của lực lượng quân đội Hoa Kỳ khi ấy.

Vào năm 1967, Taylor nghỉ hưu. Chỉ một ngày sau sinh nhật lần thứ 68, ngày 25 tháng 6 năm 1969, Taylor qua đời vì một cơn đau tim tại  Port Charlotte, Florida.[7]